Najstarszy zabytek  znajduje się przy trasie do Lublina, niecałe 10 kilometrów od Chełma. To kamienna wieża w Stołpiu, pochodząca z XII w. Wieża miała prawdopodobnie charakter mieszkalno-sakralno-obronny (ciągle trwają próby ostatecznego wyjaśnienia pierwotnego przeznaczenia budowli). Naukowcy nie ustalili ostatecznie wieku budynku, ale jedno jest pewne: to najstarszy zachowany budynek we wschodniej Polsce. 20 metrowa, 5-kondygnacyjna wieża jest położona tuż przy trasie Chełm - Lublin i jest z niej doskonale widoczna.

Jeśli 25 km na zachód od Chełma zjedziemy z trasy lubelskiej na południe, to po 4 kilometrach trafimy do Pawłowa - miejscowości słynnej z tamtejszych zakładów garncarskich, czynnych do dzisiaj. Dalej na zachód, w Kaniach, znajduje się klasycystyczny pałac. Między Pawłowem a Kaniami ciągną się piękne lasy otaczające zespół stawów.

Kilka kilometrów na południowy wschód od Pawłowa leży Rejowiec. Miasto (Rejowiec miał prawa miejskie do 1869 r.) założone zostało przez "ojca piśmiennictwa polskiego" Mikołaja Reja po 1547 roku. Była to własność rodziny do końca XVII wieku. Najcenniejszym zabytkiem jest piękny pałac Woronieckich z XIX wieku, stojący około 5 km na południe od Rejowca.

Dalej, przy trasie na południe i już na terenie  Ziemi Krasnostawskiej znajdują się dwie ciekawe miejscowości. Krynica to wieś w gminie Krasnystaw: na  zalesionym stoku jednego z najwyższych Pagórów Chełmskich (287m n.p.m.) stoi tajemnicza budowla w kształcie 20 metrowej piramidy. Pochodzący z XVII wieku budynek uważany jest za mauzoleum jednego z Orzechowskich, miejscowych arian (stąd piramida zwana  jest Arianką lub wieżą ariańską). Drugim z tych miast jest Krupe. Miejscowość  ta jest słynna z ruin zamku wzniesionego w końcu XVI wieku przez Pawła Orzechowskiego. Do dziś ocalały mury zamku, pozostałości fortyfikacji i fosy z XV/XVII w. oraz resztki dworu i parku.

Po wschodniej stronie Chełma warto zajrzeć do kolejnych dwóch miejscowości. Jadąc główną drogą na wschód, w stronę granicy i przejścia granicznego w Dorohusku, warto zatrzymać się w Serebryszczu (pierwsza miejscowość na wschód od Chełma), gdzie stoi barokowy pałac. 8 kilometrów dalej w tym samym kierunku znajduje się miejscowość Brzeźno, a w niej Ośrodek Dydaktyczno Muzealny.